切尔西足球俱乐部首次参加欧洲冠军联赛是在1999-2000赛季，但真正在欧冠赛场崭露头角是在2000年代中期。在阿布拉莫维奇入主后，切尔西逐渐成为欧冠常客，并在2012年实现了历史性突破。
2012年5月19日，安联球场
在临时主帅迪马特奥的带领下，切尔西一路淘汰那不勒斯、本菲卡和巴塞罗那，决赛中对阵主场作战的拜仁慕尼黑。在83分钟落后一球的情况下，德罗巴在第88分钟头球扳平比分，将比赛拖入加时和点球大战。最终切尔西点球4-3战胜拜仁，首次夺得欧冠冠军。
2021年5月29日，巨龙球场
在图赫尔的执教下，切尔西先后淘汰马德里竞技、波尔图和皇家马德里，决赛中对阵曼城。哈弗茨在第42分钟打入全场唯一进球，帮助切尔西1-0战胜对手，第二次夺得欧冠冠军。切尔西也成为欧冠历史上第一支男女足同时夺得欧冠冠军的俱乐部。
主教练：罗伯托·迪马特奥
关键球员：德罗巴、切赫、兰帕德、特里
晋级之路：
主教练：托马斯·图赫尔
关键球员：哈弗茨、芒特、坎特、门迪
晋级之路：
欧冠出场：44场
欧冠进球：14球
2012年欧冠决赛的英雄，在第88分钟头球扳平比分，并在点球大战中打入制胜点球，帮助切尔西首次夺得欧冠冠军。
欧冠出场：52场
零封场次：22场
2012年欧冠决赛中扑出罗本的点球，并在点球大战中扑出两个点球，是切尔西欧冠夺冠的关键功臣。
欧冠出场：102场
欧冠进球：23球
切尔西历史上欧冠出场次数最多的球员之一，2012年作为队长带领切尔西夺得欧冠冠军。
切尔西首次参加欧洲冠军联赛是在1999-2000赛季，当时他们在四分之一决赛中被巴塞罗那淘汰。不过，切尔西早在1955年就曾受邀参加首届欧洲冠军杯，但当时英足总以赛程冲突为由拒绝了邀请。
2012年切尔西欧冠夺冠路上最大的挑战是半决赛对阵巴塞罗那。首回合切尔西在主场1-0获胜，次回合在诺坎普球场，切尔西在特里被罚下且0-2落后的情况下，凭借拉米雷斯和托雷斯的进球2-2战平巴萨，以总比分3-2晋级决赛，这场比赛被认为是欧冠历史上最伟大的逆转之一。
2021年欧冠夺冠对切尔西有多重特别意义：首先，这是切尔西第二次夺得欧冠冠军，巩固了俱乐部在欧洲足坛的顶级地位；其次，切尔西成为历史上第一支男女足同时夺得欧冠冠军的俱乐部（女足在2021年也夺得了欧冠）；最后，这是在COVID-19疫情背景下取得的成就，给球迷带来了特别的鼓舞。
切尔西在欧冠中对阵一些球队保持了良好的战绩：对阵马德里竞技5胜2平1负；对阵AC米兰4胜2平；对阵阿贾克斯3胜1平。此外，切尔西在欧冠决赛中对阵德国球队保持全胜（2012年胜拜仁，2013年欧联杯胜本菲卡，2021年胜曼城）。